Алканы: физические и химические свойства, применение. Структурная изомерия алканов Алканы строение номенклатура изомерия способы получения

Строение алканов

Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы, приведенные в разделе 2. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:

С–С и С–Н.

Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и 2.1 - для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.

Пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.

Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации (часть I, раздел 4.3). Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp3-гибридизации (часть I, раздел 4.3.1). В этом случае каждая из четырех sp3-гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-АО водорода или с sp3-АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С.

Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109о28", что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

Валентный угол Н-С-Н равен 109о28". Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.

В молекуле следующего гомолога – этана С2Н6 – два тетраэдрических sp3-атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы.Это можно показать на примере н-бутана (VRML-модель) или н-пентана:

Изомерия алканов

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами .

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят кструктурной изомерии . Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С 4 Н 10 . Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия) . В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические (пространственные) или проекционные.

Алканы, начиная с этана H 3 C–СН 3 , существуют в различных пространственных формах (конформациях ), обусловленных внутримолекулярным вращением по σ-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию .

Кроме того, при наличии в молекуле атома углерода, связанного с 4-мя различными заместителями, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два стереоизомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой). Такие различия в строении молекул называют оптической изомерией .

. Структурная изомерия алканов

Структурные изомеры - соединения одинакового состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е. химическим строением молекул.

Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов являетсяспособность атомов углерода образовывать цепи различного строения.Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета .

Например, алкан состава C 4 H 10 может существовать в виде двух структурных изомеров:

а алкан С 5 Н 12 – в виде трех структурных изомеров,отличающихся строением углеродной цепи:

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваютсявозможности дляразветвления цепи, т.е. количество изомеров растет сростом числа углеродных атомов.

Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и,соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при болеенизкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.

Приемы построения структурных формул изомеров

Рассмотрим на примере алкана С 6 Н 14 .

1. Сначала изображаем молекулу линейного изомера (ее углеродный скелет)

2. Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом присоединяем к какому-либо атому углерода цепи как ответвление от нее, исключая крайние положения:

(2) или (3)

Если присоединить углеродный атом к одному из крайних положений, то химическое строение цепи не изменится.

Алканы - насыщенные углеводороды, в молекулах которых все атомы углеродов заняты посредством простых связей атомами водорода. Поэтому для гомологов ряда метана характерна структурная изомерия алканов.

Изомерия углеродного скелета

Для гомологов с четырьмя и более атомами углерода характерна структурная изомерия по изменению углеродного скелета. Метильные группы -СН 2 могут присоединяться к любому углероду цепи, образуя новые вещества. Чем больше атомов углерода в цепи, тем больше изомеров могут образовывать гомологи. Теоретическое количество гомологов высчитывается математически.

Рис. 1. Примерное количество изомеров гомологов метана.

Помимо метильных групп к атомам углерода могут присоединяться длинные углеродные цепи, образуя сложные разветвлённые вещества.

Примеры изомерии алканов:

  • нормальный бутан или н-бутан (СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3) и 2-метилпропан (СН 3 -СН(СН 3)-СН 3);
  • н-пентан (СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3), 2-метилбутан (СН 3 -СН 2 -СН(СН 3)-СН 3), 2,2-диметилпропан (СН 3 -С(СН 3) 2 -СН 3);
  • н-гексан (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-метилпентан (CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 2 -CH 3), 3-метилпентан (CH 3 -CH 2 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3), 2,3-диметилбутан (CH 3 -CH(CH 3)-CH(CH 3)-CH 3), 2,2-диметилбутан (CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 2 -CH 3).

Рис. 2. Примеры структурных изомеров.

Разветвлённые изомеры отличаются от линейных молекул физическими свойствами. Алканы с разветвлённой структурой плавятся и кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги.

Номенклатура

Международная номенклатура ИЮПАК установила правила наименования разветвлённых цепей. Чтобы назвать структурный изомер, следует:

  • найти самую длинную цепь и назвать её;
  • пронумеровать атомы углерода, начиная с конца, где больше всего заместителей;
  • указать количество одинаковых заместителей числовыми приставками;
  • дать названия заместителям.

Название состоит их четырёх частей, идущих друг за другом:

  • цифры, обозначающие атомы цепи, у которых стоят заместители;
  • числовые приставки;
  • название заместителя;
  • название главной цепи.

Например, в молекуле СН 3 -СН(СН 3)-СН 2 -С(СН 3) 2 -СН 3 главная цепь имеет пять атомов углерода. Значит, это пентан. У правого конца больше разветвлений, поэтому нумерация атомов начинается отсюда. При этом у второго атома находится два одинаковых заместителя, что также отражается в названии. Получается, что данное вещество имеет название 2,2,4-триметилпентан.

Разные заместители (метил, этил, пропил) перечисляются в названии по алфавиту: 4,4-диметил-3-этилгептан, 3-метил-3-этилоктан.

Обычно используются числовые приставки от двух до четырёх: ди- (два), три- (три), тетра- (четыре).

Что мы узнали?

Для алканов характерна структурная изомерия. Структурные изомеры свойственны всем гомологам, начиная с бутана. При структурной изомерии заместители присоединяются к атомам углерода в углеродной цепи, образуя сложные разветвлённые цепи. Название изомера состоит из названий главной цепи, заместителей, словесного обозначения количества заместителей, цифрового обозначения атомов углерода, к которым присоединены заместители.

Строение алканов

Алканы - углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2n+2 . В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации .

Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторон­ней треугольной пирамиды - тетраэдра . Углы между орбиталями равны 109° 28′. Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), напри­мер, в молекуле н-пентан.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах ал­канов. Все связи в молекулах предельных углеводо­родов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи . Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 10 м). Связи С-Н несколько коро­че. Электронная плотность немного смещена в сто­рону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной .

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Предельные углеводороды составляют гомоло­гический ряд метана.

Изомерия и номенклатура алканов

Для алканов характерна так называемая струк­турная изомерия . Структурные изомеры отлича­ются друг от друга строением углеродного скеле­та. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Рассмотрим подробнее для алканов основы но­менклатуры ИЮПАК .

1. Выбор главной цепи . Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи . Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном уда­лении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структу­ра В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе стар­ший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начи­нается их название: метил (-СН 3), затем пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3), этил (-СН 2 -СН 3) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заме­стителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соот­ветствующий номер в названии повторяется дваж­ды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и на­звание заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).

Названия веществ, структурные формулы кото­рых приведены выше, следующие:

Структура А: 2-метилпропан;

Структура Б: 3-этилгексан;

Структура В: 2,2,4-триметилпентан;

Структура Г: 2-метил 4-этилгексан.

Отсутствие в молекулах предельных углеводоро­дов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде , не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами) . Наиболее ха­рактерными для алканов являются реакции, проте­кающие с участием свободных радикалов .

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы . Простейший из них - ме­тан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, опреде­ляется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных га­зовых приборах для того, чтобы люди, находя­щиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от С 5 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые ве­щества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются рас­пространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.

Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикаль­ного замещения , в ходе которого атом водорода за­мещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения характерных реакций галогенирования :

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор :

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органи­ческих синтезах.

Реакция дегидрирования (отщепления водоро­да).

В ходе пропускания алканов над катализато­ром (Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3) при высокой температуре (400-600 °C) происходит отщепление молекулы во­дорода и образование алкена :

Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Га­зообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.

1. Горение предельных углеводородов - это сво­боднорадикальная экзотермическая реакция, кото­рая имеет очень большое значение при использова­нии алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов .

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму . Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием мо­лекулы алкана и молекулы алкена :

Реакции термического расщепления лежат в ос­нове промышленного процесса - крекинга угле­водородов . Этот процесс является важнейшей ста­дией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до темпе­ратуры 1000 °С начинается пиролиз метана - раз­ложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С воз­можно образование ацетилена :

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хло­ридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом :

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии ка­тализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ по­строены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (элек­тростатических полей ионов). Следовательно, алка­ны не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Цель урока: создание условий для формирования знаний у учащихся об особенностях строения, гомологическом ряде, изомерии, номенклатуре алканов, способах их получения.

Задачи урока:

Образовательная : рассмотреть гомологический ряд предельных углеводородов, строение, физические свойства, способы их получения при переработке природного газа, возможности их получения из природных источников: природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Развивающая : развитие познавательных интересов, творческих и интеллектуальных способностей, развитие самостоятельности в приобретении новых знаний с использованием новых технологий.

Воспитательная : показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов, получаемых при переработки природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Оборудование : шаростержневые модели, компьютер, мультимедиа проектор, экран, презентация.

Ход урока


  1. Организационный момент.

  2. Мотивационный блок.
Учитель. Мы продолжаем изучать органическую химию. Я предлагаю перенестись вам на 160 лет назад, в добрую старую Англию (слайд 2) 1848г в Ньюкастле умерла 15-летняя Ханна Гринер во время небольшого хирургического вмешательства. Врач Меггисон, который проводил операцию, во время дознания так изложил факты. «Я усадил больную в кресло и поднес к ее носу платок, смоченный всего одной чайной ложечкой этого вещества. Ханна сделала два вдоха. Через минуту я попросил моего ассистента приступить к операции. Еще через минуту, я приоткрыл ей глаза, они так и остались открытыми, сосуды склер были переполнены кровью, губы, и лицо сильно побелели. Я решил выполнить кровопускание из вен, но получил крови не больше ложки. Я думаю, что до моей попытки кровопускания она была мертва. С момента первого вдыхания этого вещества и до смерти прошло не более трех минут». Что стало причиной смерти Ханны до сих пор загадка. Как вы думаете, о каком веществе идет речь? (Выслушиваются все предположения.) Хлороформ. Найдите формулу. (Используют справочник, интернет.) СН 3 С l . Это вещество является производным СН 4 . К какому классу относится это вещество? Алканы. (слайд 3) (Учащиеся записывают тему урока в тетрадь). Алканы, первый класс из всех классов органических веществ, которые мы будем изучать. Поэтому я предлагаю вам план по которому будут изучаться все классы органических веществ (слайд 4).

Сообщение темы урока: "Алканы". (слайд 1)

Знакомства с планом изучения алканов.(слайд 3)

1. Определение. Формула. Состав. Строение. 2.Гомологический ряд. Номенклатура. 3.Виды изомерии.

4.Физические свойства. 5.Способы получения

6.Химические свойства.

7. Применение.


  1. Алканы. (Предельные углеводороды. Парафины. Насыщенные углеводороды.) (слайд 4)
Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (-) и имеют общую формулу:

C n H 2n+2 (слайд 5)


  1. Что такое гомологи? (учащиеся отвечают на данный вопрос)
Гомологический ряд алканов

Алканы, имея общую формулу С n H 2 n +2 , представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH 2 -). Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog – сходный), отдельные члены этого ряда – гомологами , а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологической разностью .

Задание 1. Из перечисленных углеводородов, выберите алканы и составьте гомологический ряд, начиная с наименьшего, запишите их молекулярные формулы:

Этан, Пропен, Бутан, Этилен, Метан, Ацетилен, Пропан, Бутен, Пропин, Гексан, Октен, Пентан, Бутен, Гептан, Декан. (слайд 6)

Гомологический ряд (ответ) (слайд7)

Название радикалов (слайд 8)


  1. Строение алканов – метана и гомологов (слайд 9 – 10)
Атом углерода во всех органических веществах находится в "возбуждённом" состоянии, т. е. Имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона.

Каждое электронное облако обладает запасом энергии: s- облако имеет меньший запас энергии, чем р-облако, в атоме углерода они находятся в разных энергетических состояниях. Поэтому при образовании химической связи происходит гибридизация, т. е. выравнивание электронных облаков по запасу энергии. Это отображается на форме и направленности облаков, происходит перестройка (пространственная) электронных облаков.

В результате sp3 - гибридизации все четыре валентных электронных облака гибридизованы: валентный угол между этими осями гибридизованных облаков 109°28", поэтому молекулы имеют пространственную тетраэдрическую форму, форма углеродных цепей зигзагообразна; атомы углерода не находятся на одной прямой, т. к. при вращении атомов валентные углы остаются прежними.

Все органические вещества построены в основном за счёт ковалентных связей. Углерод - углеродные и углерод - водородные связи относятся к сигма - связям - это связь, образующаяся при перекрывании атомных орбиталей по линии, проходящей через ядра атомов. Возможно вращение вокруг сигма - связей, поскольку эта связь имеет осевую симметрию.


  1. Виды изомерии для алканов: (слайд 11)
Изомерия – явление существования соединений, которые имеют

одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное

строение. Такие соединения называются изомерами .

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом

строении) приводят к структурной изомерии . Строение структурных

изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С 4 Н 10 . (слайд 12)


  1. Алгоритм составления названия алканов (слайд 13)
Задание 2. Дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре ИЮПАК: (слайд 14)

СН 3
а). СН 3 – СН 2 – С – СН 3 б). СН 3 – СН – СН – СН – СН 3
СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3

Задание 3. Составьте структурные формулы углеводородов по следующим названиям международной номенклатуры ИЮПАК: (слайд 15)

а). 2,3,3 –триметил-4-этилгексан

б). 2,3,4 – триметилгептан


  1. Физические свойства. (слайд 16)
Гомологи отличаются молекулярной массой и, следовательно, физическими характеристиками. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.

СН 4 -C 4 Н 10 - газы

T кипения: -161,6:-0,5 °C

T плавления: -182,5:-138,3 °C

С 5 Н 12 -C 15 Н 32 – жидкости

T кипения: 36,1:270,5 °C

T плавления: -129,8:10 °C

T кипения: 287,5 °C

T плавления: 20 °C

МЕТАН НА ЗЕМЛЕ(слайды 17)

МЕТАН - ПРОДУКТ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ! (слайд 18)

ВКЛАД РАЗЛИЧНЫХ ФАКТОРОВ В ФОРМИРОВАНИЕ ОБЩЕГО ПОТОКА МЕТАНА В АТМОСФЕРУ ЗЕМЛИ(слайд 20-21)


  1. ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ
(слайд 22-25)

Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).

Используются также синтетические методы.

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

C n H 2 n +2  C m H 2 m +2 + C n - m H 2(n - m)

алкан алкен

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями

(алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Изомеризация алканов:

СН 3 –(СН 2) 6 -СН 3 СН 3 -C(CH 3) 2 –СН 2 –СН(CH 3)-СН 3

октан изооктан
2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

C n H 2 n  C n H 2 n +2  C n H 2 n -2

алкены алканы алкины

3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni): С + 2Н 2  СН 4

4. Из синтез-газа (СО + Н 2) получают смесь алканов:

nCO + (2n+1)H 2  C n H 2 n +2 + nH 2 O

ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ (слайд 26-35)

5. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:

2CH 3 Cl + 2Na  CH 3 CH 3 + 2NaCl (синтез Вю p ца )

хлорметан этан

6. Из солей карбоновых кислот:

а) сплавление со щелочью (реакция Дюма )

CH 3 COONa + NaOH  CH 4 + Na 2 CO 3

ацетат натрия

б) электролиз по Кольбе

электролиз

2RCOONa + 2H 2 O  RR + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH

на аноде на катоде

7. Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:

Al 4 C 3 + 12H 2 O  4Al(OH) 3  + 3CH 4 

Синтез алканов

Галогенопроизводные алканов широко применяются для синтеза алканов

с заданным строением молекул. Для этого используется реакция

взаимодействия их с активными металлами (реакция Вюрца):

C 2 H 5 I + 2Na + IC 2 H 5  C 4 H 10 + 2NaI

Если в реакции использовать разные галоидные алкилы, то получается смесь трех продуктов. Например:). CH 3 – CH – CH 3 б). CH 3 – CH 2

В). CH 2 – CH 2 г). СH 2 – CH 3

CH 3 CH 3 CH 2 – CH 3

3. Название углеводорода с формулой

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH – CH 3

а). 4-метилпентан б). 2-метилпропан

в). 3-метилпентан г). 2-метилпентан

4. Углеводороды с формулами C 6 H 12 и C 6 H 14 являются:

а) изомерами,

б) гомологами,

в) верного ответа в перечисленных нет.

5. Гидролизом карбида алюминия можно получить:

а). Этан б). Пропан в). Метан г). Этилен

IV. Домашнее задание: (слайд 38) Учебник О.С. Габриелян 10 класс (профильный уровень): п. 11до стр.75,
Литература.


  1. Горковенко М. Ю. Поурочные разработки по химии к учебным комплектам О. С. Габриеляна и др., 10 (11) класс. М.: "ВЕКО", 2005 г.

  2. Рыбникова З.Д., Рыбников А. В. Органическая химия. 10 класс: Ключевые темы. Конспекты занятий. Контрольные и проверочные работы. - М.: Айрис - пресс, 2003 г.

  3. Ульянова Г. М. Органическая химия. 10 класс: Методическое пособие. - СПб.: "Паритет", 2003 г.

  4. Электронное издание «Виртуальная школа КиМ, уроки химии 10 – 11 классы»

  5. Интернет ресурсы.

Углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2 n +2 .
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды - тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н -пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 — 10 м). Связи С-Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Основы номенклатуры

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3), затем этил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан СН 4 , этан С 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 , С 4 Н 10, пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонан С 9 Н 20, декан С 10 Н 22).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы. Простейший из них - метан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С 4 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:


В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода) .
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:


Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов - это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса - крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана - разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

 

Возможно, будет полезно почитать: